Русские князья-полководцы были выходцами из определенной среды, действовали в конкретных исторических условиях. Многие из них с помощью дипломатии добивались значительных успехов, укрепления международных позиций Руси. Далеко не одинаковый вклад внесли они в укрепление военной мощи Руси, одерживая блистательные победы, а порой испытывая горечь поражений. 

Все 33-летнее княжение псковского князя Довмонта прошло в битвах и походах. В 1266 году дружина князя совершила нападение на половецкие владения литовского князя Гордени и пленила его жену и детей. В свою очередь князь Горденя организовал преследование в сопровождении многочисленных дружинников. Тем временем Довмонт успел переправиться на правый берег реки Двины и отправить пленников в Псков. А сам остался с частью воинов и даже сумел нанести поражение превосходящему по численности войску литовского князя. При этом, по свидетельству повести о Довмонте XIV века, среди русских воинов погиб всего один дружинник. Согласно летописи, впоследствии князь еще не раз вмешивался в борьбу за владения Литвы.

Своими походами Довмонт вписал много ярких страниц в историю полководческой деятельности. Одной из самых ярких стал поход в 1268 году большого новгородско-псковского войска в Эстонию. По немецким и прибалтийским хроникам, союзное русское войско превышало по численности 30000 воинов. Зимой они перешли границу Ливонии. Битва произошла в феврале недалеко от города Раковора (Раквере) на реке Кеголе в Эстонии. Боевой порядок ливонского войска составлял «стальной клин» и,  как обычно, оно состояло из тяжеловооруженных пехотинцев-кнехтов, набранных из числа покоренных немцами народов Прибалтики.

Русские применили традиционное построение – «полчный ряд». Переяславские и псковские отряды во главе с Довмонтом, стоявшие на правом фланге, своей стойкостью оказали существенную поддержку большому новгородскому полку, против которого был направлен мощный удар «железного клина» рыцарей. Четыре часа с переменным успехом длилась кровопролитная битва. Лишь к концу дня ливонцы, не выдержав остроты сражения, дрогнули и прекратили атаки. Русское войско, перейдя в контрнаступление, гнало отступавшее немецкое войско на протяжении 7 верст до Раковора. Обе стороны понесли большие потери. Лишь князь Довмонт во главе псковской дружины, чей героизм в ходе битвы отмечали не только на Руси, но и враги (немецкая рифмованная хроника XIII века), смог продолжить военные действия, продвинувшись с боями по территории Эстонии до побережья Балтийского моря. Через три года князь сумел разгромить вторгшихся ливонских рыцарей на реке Мироповне, недолеко от Пскова. Псковский князь отправился в поход на пяти речных судах-насадках с небольшим отрядом, значительно уступавшим по численности вражескому войску.

В начале лета 1272 года магистр Ливонского ордена сам возглавил поход на Псков крупного войска, двинувшегося на кораблях, лодках и в конном строю. Немцы везли с собой стенобитные машины для штурма крепостных стен. В ответ на нападение русский князь решил, не дожидаясь подхода отрядов из Новгорода, перейти в наступление, увенчавшееся полным успехом. Немцы были разбиты и с позором бежали.

В 1285 году Довмонту пришлось оказывать военную помощь своему будущему тестю – переяславскому князю Дмитрию Александровичу, изгнанному новгородцами. Псковский князь захватил Ладогу, а затем вывез из Копорья казну и людей Дмитрия Переяславского, с которым соперничал в то время в борьбе за власть родной брат Андрей Городецкий.

  

В августе 1285 года Довмонт, попытавшись захватить владения тверского епископа, вторгся с небольшой дружиной в принадлежавшую тому Олешненскую волость, находившуюся на пограничье, в бассейне реки Вазузы, правого притока Волги. Но тверичи вместе со своими союзниками (москвичами, новоторжцами) сумели разгромить неприятеля в лесу под Олешней и освободить захваченных ими ранее пленных. Уцелевший в том сражении Довмонт в течение последующих 14 лет не принимал как прежде активного участия в военно-политических событиях, разворачивавшихся на северо-западе русских земель.

В марте 1229 года ливонские рыцари внезапно захватили и разграбили псковский посад, а затем осадили и детинец – кром. Князь Довмонт вместе с Иваном Дорогомиловым совершил удачную вылазку, направив удар на главную ставку немцев. Немцы, не выдержав натиска русских, отступили и были прижаты псковитянами к берегу реки Великой. Лишь немногим удалось спастись бегством. Уже старый по тем временам князь-воитель торжествовал победу, последнюю в своей жизни, ибо прожить после нее князю довелось лишь несколько месяцев.

При нем город смог не только сохранить независимость от Ливонии и Литвы, но и укрепить свою самостоятельность по отношению к Новгороду Великому. Довмонт прославился не только свими победами над врагами Псковской земли. Немало внимания он уделял и каменному строительству в Пскове, укреплению его фортификаций. В процессе многолетних археологических раскопок на территории города обнаружены остатки сооруженных им церквей Тимофея Газского, Георгия, Федора Стратилата, а также княжеских палат Тимофея-Довмонта. Известны и свинцовые печати князя, привешивавшиеся к грамотам и посланиям. На одной стороне его печати изображен Св. Тимофей – небесный покровитель Довмонта, на другой – шестиконечный крест на подножии.

Скончался Псковский князь Довмонт в 1299 году от свирепствовавшего в Пскове мора. Описание деятельности князя Довмонта содержит «Повесть о Довмонте», сохранившаяся в многочисленных списках в составе псковских и других русских летописей XIV – XVII вв. Над гробницей князя в Троицком соборе, позднее перестроенном, псковичи повесили его меч как зримое свидетельство воинской доблести Довмонта.