С первых же дней войны Киев стал прифронтовым городом, а Киевский особый военный округ, преобразованный в Юго-Западный фронт, одним из первых принял на себя удар гитлеровской военной машины.

 

30 июня 1941 года командующий войсками Юго-Западного фронта генерал-полковник М.П. Кирпонос получил из Ставки Главного командования (с 8 августа 1941 года преобразована в Ставку Верховного главнокомандования) приказ на отход. К 10 июля он должен был полностью оставить районы Западной Украины и занять укрепрайоны, созданные на старой границе (Коростенский, Новоград-Волынский, Шепетовский и Проскуровский). Этими действиями советское командование предполагало полностью закрыть киевское направление. 

Командующий группой армий «Юг» генерал-фельдмаршал Г. фон Рундштедт получил приказ прорвать оборону советских войск и выйти к Днепру в районе Киева. В дальнейшем его войска должны были пройти вдоль западного берега реки вниз по течению, ударить в тыл армиям Юго-Западного фронта и уничтожить их. 

Стремительный удар, нанесенный войсками 1-й немецкой танковой группы, спутал планы советского командования и не дал армиям Юго-Западного фронта возможности     развернуться на новом рубеже обороны. Уже 7 июля немецкие танки прорвали оборону и к вечеру захватили город Бердичев. К 11 июля передовые отряды немецкой танковой группы, совершив за двое суток 110-километровый марш-бросок, вышли к реке Ирпень, в 20 км от Киева. К середине июля части Киевского укрепрайона, отряды народного ополчения и истребительные батальоны представляли собой большую силу. Предпринятое гитлеровцами наступление на Киев со стороны Житомирского шоссе потерпело неудачу. Пулеметчики дотов, стрелки пехотных подразделений, артиллеристы разгромили колонну вражеских мотоциклистов, подбили головные танки и бронетранспортеры, вывели из строя более сотни солдат и офицеров противника. Успех в первом бою, причем в непосредственной близости от Киева, воодушевил бойцов. Части укрепрайона усилили разведку, наладили связь с войсками, которые вели ожесточенные бои на дальних подступах к городу. Попытка немецких войск овладеть городом с ходу сорвалась, и немецкое наступление было остановлено на рубеже Киевского укрепрайона. 

К 3 августа 1941 г. продвижение немецких танковых частей создало реальную угрозу окружения советских войск. В сложившейся обстановке командующие Юго-Западным и Южным фронтами получили приказ Ставки срочно отводить свои армии на новые рубежи. Это еще больше осложнило оборону украинской столицы. В первой половине августа немецким войскам удалось в некоторых местах прорвать внешний обвод Киевского укрепрайона и захватить пригородные районы. Однако уже к 15 августа советские войска после нескольких контрударов практически полностью восстановили линию фронта.

Следующий удар немецкие части нанесли в районе Конотопа, рассчитывая соединиться в районе Лохвицы с 1-й танковой группой и тем самым окружить всю киевскую группировку советских войск. Предвидя это, 19 августа Ставка приказала отвести армии Юго-Западного фронта на восточный берег Днепра, оставив под Киевом лишь необходимые для защиты города войска. Однако все предпринятые советским командованием меры не смогли остановить продвижение немцев и в начале сентября они достигли Десны, форсировали ее и 10 сентября захватили Ромны, выйдя в тыл войскам Юго-Западного фронта.

Тем временем на левом крыле Юго-Западного фронта части 1-й немецкой танковой группы форсировали Днепр и нанесли удар в направлении Лохвицы. В результате несколько армий Юго-Западного фронта оказались в окружении. 18 сентября Ставка ВГК приказала 37-й армии оставить Киев, но по поводу отвода войск фронта речи не было. Еще 17 сентября, буквально за несколько минут до окончательной потери связи со штабами окруженных армий, М.П. Кирпонос успел отдать им приказ на прорыв в восточном направлении. Однако планомерный вывод не состоялся. Теснимые со всех сторон немцами, рассеченные на части и оставшиеся без управления войска действовали разрозненно, часто небольшими группами. Попытки незначительными силами деблокировать их успеха не имели. 

До 2 октября 1941 года из окружения вышли лишь около 15 тысяч человек. 20 сентября в районе рощи Шумейково (южнее села Пирятино) погибла основная часть управления фронта, в том числе командующий генерал-полковник М.П. Кирпонос, члены военного совета М.А. Бурмистенко, Е.П. Рыков, начальник штаба генерал-майор В.И. Тупиков и др. Чудом остался в живых командующий 5-й армией генерал-майор М.И. Потапов, которого командование вермахта считало «одним из наиболее талантливых генералов Красной армии, чья заслуга заключалась в том, что не только 6-я армия, но и 1-я танковая группа не смогли взять Киев». На родине его считали погибшим. Освобожденный в конце войны из лагеря, он вернулся в ряды Советской армии и служил в ней до 1965 года (до самой смерти).

 

В результате поражения под Киевом Красная армия лишилась самого сильного фронтового объединения. По данным, опубликованным в 1993 году Генеральным штабом Вооруженных Сил Российской Федерации, в Киевской оборонительной операции Красная армия потеряла свыше 700 тысяч человек, из них 627,3 тысячи безвозвратно. Противник смог продвинуться на 600 км вглубь Украины. В то же время длительная и упорная оборона войск Юго-Западного фронта сыграла важную роль в срыве плана «молниеносной войны» вермахта. Немецкое командование вынуждено было снять значительные силы с московского направления для выхода в тыл Юго-Западного фронта, что задержало наступление на Москву. Подвиг защитников Киева был отмечен 21 июля 1961 года учреждением медали «За оборону Киева», которой удостоены десятки тысяч участников обороны столицы Украины.