8 сентября 1514 года в ходе Русско-литовской войны 1512 – 1522 годов между войсками Московского государства под руководством воеводы Ивана Челяднина и объединенными силами армии Великого княжества Литовского и польских отрядов под общим руководством великого гетмана литовского Константина Острожского произошло крупное сражение.

   

В войске Московского государства того времени резко возросла роль поместной дворянской конницы, находившейся на службе у великого князя московского. Значительную роль продолжали играть «городовые полки», состоявшие из городских ополчений. Ядром этих полков была «московская рать», состоявшая из жителей Москвы. Организация русской армии оставалась прежней: она делилась на полки – большой, правой и левой руки, сторожевой и засадный. Во главе полков стояли полковые воеводы, по нескольку человек на полк. Во главе всего войска великий князь ставил большого воеводу. Большим воеводой в Оршанской битве был И. А. Челяднин, он же возглавлял большой полк.  Большой полк состоял из трех воеводских полков – полка самого Челяднина с Муромскими детьми боярскими, полка Григория Челяднина-Давыдова из великокняжеского двора и полка Ивана Дмитриевича Пронского из тульских детей боярских. Передовой полк состоял из двух воеводских полков – Ивана Темка- Ростовского из костромских детей боярских и Никиты Васильевича Оболенского из помещиков Бежецкой пятницы. Полк правой руки состоял из трех воеводских полков – полка Михаила Булгака-Голицы из помещиков Шелонской пятины и полков князей Андрея и Дмитрия Ивановичей Булгаков из помещиков Водской пятины. Полк левой руки из двух воеводских полков – Андрея Оболенского из помещиков Обонежской пятины и полка Дмитрия Васильевича Китаева и мирзы Сивиндука с мещерскими татарами.

   

Литовское войско также представляло собой феодальное ополчение, неоднородное по своему составу и воинской силе. В 1507 году Виленский сейм постановил, что знать и вся шляхта должны в имениях переписать всех своих людей, обязанных служить, и предоставить списки в королевскую канцелярию. Такие переписи и смотры проводились регулярно. Литовское войско собиралось в «поветовые хоругви» – территориальные воинские подразделения.

   

По иному принципу строилось польское войско. Хотя большую роль продолжало играть дворянское ополчение, поляки гораздо шире применяли наемную пехоту, вербуя наемников в Ливонии, Германии, Венгрии. Для наемных войск было характерно вооружение огнестрельным оружием. В этом случае выплаты  ландскнехту значительно повышались. То же было и в русском войске. Общее руководство армией Великого княжества Литовского в Оршанском сражении осуществлял гетман К. И. Острожский, основной частью кавалерии командовал Юрий Радзивилл, прозванный «Геркулесом», отдельными отрядами – князь Ю. С. Олелькович и И. Б. Сапега, польские отряды возглавляли Януш Сверчевский и Войцех Самполинский. В отличие от Московского войска литовская армия, возглавляемая Острожским, делала ставку на взаимодействие всех родов войск на поле боя. Предполагалось совместное действие тяжелой и легкой конницы, пехоты и полевой артиллерии. Историки утверждают, что в битве участвовало 2000 тяжелой польской кавалерии, 3000 тяжелой польской пехоты и 12000 литовской кавалерии. По оценкам польского историка З. Жигульского, всего под командованием Острожского было около 35000 человек, в том числе 15000 литовского посполитого рушения, 17000 наемной польской конницы, выставленной польскими магнатами.