21 марта 1915 года «за отлично-усердную службу, и отличия в боях против неприятеля», Баранов производится в старшие урядники. В конце апреля – начале мая в составе 2-го Кизляро-Гребенского полка Калин Степанович участвовал в наступательных боях на правобережье реки Днестр с выходом к Пруту. В составе взвода из 23 казаков урядник Баранов, как явствует из наградного листа, вместе со своими боевыми товарищами «во время боев с 28-го апреля по 2-е мая 1915 года проявили высокую храбрость и отвагу при разведке и атаке, разгромив неприятельскую полуроту под сильным ружейным и пулеметным огнем противника в районе деревень Майдан-Горный и Жукоцин, причем захватили в плен более 50 австрийцев». За  мужество,   проявленное   в   тех   боях урядник  Баранов   был награжден Георгиевским крестом  

3-й степени. 

Пройдет всего около двух месяцев, и в конце июня 1915 года в боях на левобережье Днестра у города Бучач, Калин Баранов заслужит Георгиевский крест 2-й степени. В приказе по полку о его подвиге лаконично сказано: «В бою 24-го июня сего года в конной атаке личным мужеством и храбростью ободрял и увлекал товарищей вперед, чем способствовал занятию высот», в результате чего казаками была выполнена боевая задача. В течение июля и августа старший урядник Баранов отважно сражался с неприятелем на левобережье реки Стрыпи, в районе города Тернополя. В сентябре 1915 года в Восточной Галиции, под Тернополем, двоюродный брат Верховного Главнокомандующего императора Николая II великий князь Кирилл Владимирович вручил Калину Степановичу Баранову Георгиевский крест 1-й степени. В приказе по 2-му Кизляро-Гребенскому полку № 269 от 23 сентября 1915 года, подписанным полковником Сехиным сказано: «Объявляю список нижним чинам командуемого мною полка, награжденным 16-го сентября Великим князем Кириллом Владимировичем Георгиевскими крестами, означенной против каждого степенью, за отличия, оказанные в боях с 15-го по 31-е августа сего года. 4-й сотни: старший урядник Калин Баранов – 1-й степени № 7478». 26 сентября 1915 года старший урядник Баранов, как награжденный Георгиевским крестом 1-й степени, приказом командира 1-й Терской льготной казачьей дивизии производится в чин подхорунжего.