Родился Борис Васильевич Сергиевский 20 февраля 1888 года в Царском Селе в семье инженера путей сообщений; отец и мать происходили из старых русских дворянских родов. Вскоре семья переехала в Одессу, где Сергиевский закончил в 1906 году реальное училище Святого Павла и поступил на строительное отделение Киевского политехнического института.
В 1912 году, отбывая воинскую повинность, Сергиевский сдал экзамен на прапорщика запаса. В 1913 году он вновь вернулся в армию, желая поступить в военную авиацию, но вакансии не нашлось, и Борис Васильевич, демобилизовавшись, работал инженером-мостостроителем.
С началом Первой мировой войны его призвали в армию: он служил в 125-м Курском пехотном полку. В одном из боев был ранен, принял командование ротой и произведен в поручики. В начале 1916 года перешел в авиацию, служил непродолжительное время летчиком-наблюдателем.
Сдав весной 1917 года экзамен на военного летчика в Севастопольской военной авиационной школе, Сергиевский поступил во 2-й истребительный авиаотряд, который вскоре и возглавил. Он быстро стал одним из лучших летчиков-истребителей. В 155 воздушных боях уничтожил 11 вражеских самолетов и 3 аэростата. Последние, кстати, считались среди летчиков Великой войны даже более почетным трофеем, так как корректировщики охранялись зенитной артиллерией. Атаковать такую цель всегда было серьезным риском. С весны по ноябрь 1917 года он провел 55 боев и одержал 14 побед.
В 1918 году уехал в Англию и поступил летчиком-инструктором в Королевские ВВС, но начавшаяся гражданская война заставила его вернуться назад в Россию. В конце 1919 года Сергиевский командовал эскадрильей в армии генерала Юденича, а в следующем году формировал авиацию 3-й армии генерала Врангеля на территории Польши.
Награды:
Орден Св. Георгия 4-й степени
Орден Св. Владимира 4-й степени с мечами и бантом
Орден Св. Анны 2-й степени с бантом
Орден Св. Станислава 2-й степени с бантом
Орден Св. Анны 3-й степени с мечами и бантом
Орден Св. Станислава 3-й степени с мечами и бантом
Орден Св. Анны 4-й степени
Орден Св. Николая 4-й степени с мечами и бантом