В 1382 году князь Димитрий спокойно занимался делами внутреннего правления. Тохтамыш молчал, но в тишине готовился действовать. Вдруг до Москвы дошли вести: татары захватили в Болгарии русских купцов, взяли у них суда и перевезли ханское войско через Волгу. Вероломный Олег встретил хана у границы и стал проводником, указывая на Оке безопасные броды. 

Герой Донской с братом Владимиром Андреевичем поспешили выступить в поле,
но другие князья изменили чести и славе. Даже тесть великого князя Дмитрий Нижегородский отправил к хану двух сыновей с дарами. Димитрий Иоаннович с семьей удалился в Кострому, рассчитывая собрать сильное войско. Дмитрий Иванович Донской надеялся, что бояре, оставленные им в столице, смогут противостоять врагу. 

Тохтамыш взял Серпухов и подошел прямо к Москве, где господствовало мятежное безначалье. Купцы, земледельцы, монахи, священники вооружились и образовали полки. 

23 августа монголы обступили Москву. Татары объезжали кремль, осматривали глубину рвов, башни, укрепления и выбирали места для приступов. На следующий день явилась столь многочисленная рать, что осажденные ужаснулись. Во главе войска был сам Тохтамыш. Он немедленно дал приказ штурма. Татары стреляли с удивительной меткостью. Они приставили к стенам лестницы, но москвичи обливали их кипятком, сбрасывали на них камни и бревна. Три дня продолжалась битва. Видя неудачу, Тохтамыш пошел на коварство: вступил в мирные переговоры. Он утверждал, что если жители выйдут к нему с дарами и впустят осмотреть столицу, он немедленно удалится. Поверив словам, ворота отворили. Татары вломились в ворота, другие, приставив лестницы, ворвались на стены. В один день погибла вся красота многолюдной столицы, остался только дым, пепел и окровавленная земля.  После того, как Тохтамыш и его войны сожгли Москву, они направились во Владимир, Звенигород, Можайск и Юрьев.