В 1500 году во время войны 1500–1503 годов с Великим княжеством Литовским московская рать (40 тысяч человек) воеводы Даниил Васильевич Щени на реке Ведроша, недалеко от Дорогобужа, наголову разбила равное по силе войско литовского гетмана Константин Иванович Острожского. Сражение произошло
по плану, намеченному русскими воеводами. Преднамеренное отступление, организация контратаки и охват противника с фланга сторожевым полком решили исход борьбы. В сражении было показано образцовое выполнение русской ратью сложных маневров, искусное управление войсками. Потери литовцев составили около 8 тысяч воином убитыми. Несколько воевод, в том числе гетман Константин Иванович Острожский, были взяты в плен. Вся артиллерия и обозы попали в руки русских воинов. 

После поражения на Ведроше литовцы не проявляли уже заметной стратегической инициативы, ограничившись организацией обороны основных городов и крепостей. Литва вынуждена была возвратить Русскому государству земли с городом Черниговом. Русские же продолжили одерживать победы: на юго-западном направлении.

6 августа Яков Захарьевич Кошкин взял Путивль, а выдвинувшаяся из Великих Лук северо-западная рать Андрея Фёдоровича Челяднина 9 августа взяла Торопец, а затем Белую. В это же время союзник Русского государства крымский хан Менгли I Гирей совершил рейд по югу Литовского княжества, его сыновья взяли и выжгли Хмельник, Кременец, Брест, Владимир, Луцк, Бряславль и вывели оттуда множество пленников.