Родился 21 августа 1902 года в деревне Крутец ныне Рыбинский район Ярославской области в крестьянской семье. Окончил 4 класса. Работал в хозяйстве родителей.
С 1919 года работал на речном транспорте матросом, кочегаром парохода, помощником шкипера баржи.

В Военно-Морском Флоте с 1924 года. В 1932 году окончил Военно-морское училище имени М. В. Фрунзе, в 1935 году — Курсы усовершенствования командного состава подводного плавания имени С. М. Кирова. Участвовал в советско-финской войне
1939—1940 годов.

Участник Великой Отечественной войны с первого её дня. 22 июня 1941 года командир дивизиона бригады подлодок Северного флота капитан 3-го ранга Иван Александрович Колышкин вышел в свой первый боевой поход на Щ-401.

В апреле 1942 года Иван Александрович Колышкин участвовал в последнем походе Щ-421. С 1943 года и до конца войны Иван Александрович Колышкин — командир бригады подводных лодок Северного флота. В 1944 году ему присвоено воинское звание «контр-адмирал». Под его командованием бригада 24 июля 1943 года была награждена орденом Красного Знамени, став первым в советском ВМФ Краснознамённым соединением подводных лодок. А 3 ноября 1944 года она была награждена орденом Ушакова 1-й степени, и стала первым, и до сих пор единственным, дважды орденоносным соединением подводных лодок в отечественном
Военно-Морском флоте.

В 1950 году контр-адмирал Колышкин окончил Военную академию Генерального штаба. Был начальником Черноморского Высшего военно-морского ордена Красной Звезды училища имени П. С. Нахимова с 1950 года по 1953 год. 

С 1959 года — в отставке. 

Умер 18 сентября 1970 года. Похоронен в Москве на Новодевичьем кладбище.