Учреждён в 1698 или 1699 году Петром I и до учреждения в 1714 году ордена Св. Екатерины являлся единственным орденом Российской империи. Первым кавалером ордена стал дипломат Фёдор Головин в 1699 году. Орден был учреждён Петром I 30 августа 1698 года согласно одному свидетельству. В современной литературе указывается 30 ноября как день учреждения ордена, хотя на самом деле эта дата является днём памяти cв. апостола Андрея Первозванного по старому стилю. Предполагается, что Пётр I, только что вернувшийся из Великого посольства, захотел иметь в своей державе орден наподобие тех, о которых он узнал в Англии.
Ученик Иисуса Христа Андрей Первозванный по церковной легенде занимался распространением христианства на территории будущей Руси и считается покровителем России. Он был распят на косом кресте (Андреевский крест) в Греции около 70-го года, что определило дизайн наградных знаков.
Хотя орден стал вручаться, не существовало его официально утверждённого статута. Известен проект статута 1720 года, затем был проект статута 1744 года (содержавший отличия от статута 1720 года), но только в 1797 году при Павле I статут был утверждён и впервые опубликован.
Первым ордена удостоился соратник Петра, граф Фёдор Головин, 20 марта 1699 года, о чём оставил свидетельство И.-Г. Корб, секретарь австрийского посольства. Головин объяснял Корбу содержание статута ордена св. апостола Андрея Первозванного, но до нашего времени этот первоначальный проект Петра I не дошёл. Судя по награждениям, орден выдавался за особые заслуги перед Российским государством, включая как боевые подвиги, так и гражданские отличия.
Знаки ордена Андрея Первозванного состояли из:
3) В особо торжественных случаях знак ордена носился на груди на покрытой разноцветными эмалями золотой фигурной цепи (см. фото). Орден Андрея Первозванного единственный из всех российских орденов имел цепь.
В 1998 году орден был восстановлен в Российской Федерации.
Орден св. Андрея Первозванного Звезда и знак ордена (крест) на цепи
Вторым — гетман Иван Мазепа, получивший его из рук Петра I в 1700 году, но лишённый награды в 1708 году.
Третьим кавалером и первым иностранным подданным, кавалером ордена, стал в 1701 году посол Пруссии в России Людвиг Принцен (Ludwig von Printzen).
Четвёртым кавалером стал 30 декабря 1701 года (10 января 1702 года) граф Шереметев за победу над шведами при Эрестфере.
Пятым кавалером стал в 1703 году саксонский канцлер граф Бейхлинг.
Сам Пётр I был отмечен этой наградой лишь седьмым в 1703 году, за конкретный военный подвиг — взятие двух шведских боевых кораблей в устье Невы. За то же дело ордена был удостоен соратник Петра, А. Д. Меншиков.
Всего же в петровское время орден получили 38 человек, в том числе за отличие в Полтавском сражении — четверо. В царствование Петра получил эту награду тайно — за симпатии к России — «валашский господарь» Константин Брынковяну, который не был внесён в официальные списки награждённых. Среди кавалеров ордена Св. Андрея полководцы Пётр Румянцев-Задунайский и Александр Суворов (стал кавалером ордена 9 ноября 1787 года за сражение под Кинбурном; в 1789 году за сражение при Рымнике был удостоен бриллиантовых знаков к ордену), государственные деятели Фёдор Апраксин и Григорий Потёмкин.
В 1807 году по случаю ратификации Тильзитского мира ордена были удостоены Наполеон I, его брат Жером Бонапарт, маршалы Бертье и Мюрат, князь Талейран.
Король Швеции Густав IV Адольф, узнав о вручении ордена Наполеону, в знак протеста вернул свой орден Андрея Первозванного назад.
За Отечественную войну 1812 года единственным кавалером стал генерал А. П. Тормасов за отличие в сражении при Красном. Дальнейшие награждения были за отличия в заграничном походе русской армии 1813—1814 гг.
В 1815 году ордена был удостоен знаменитый английский полководец герцог Веллингтон.
Последним кавалером ордена по праву рождения стал князь императорской крови Роман Петрович (1896—1978). Орден сохранен Домом Романовых в эмиграции, как династическая награда, но жалуется крайне редко.
Портрет А. В. Суворова с голубой андреевской лентой и звездой ордена Св. Андрея Первозванного выше других орденов