В сентябре-октябре 1941 года в ходе Орловско-Брянской оборонительной операции советские войска, задержав немецкое наступление на Москву и сковав крупные силы врага, отошли на новые рубежи. Оборона подступов к Туле была возложена на 50-ю армию под командованием генерал-майора А.Н. Ермакова.

Главный удар в направлении на Тулу был нанесен 24 октября 1941 года немецкой 2-й танковой армией под командованием Г. Гудериана, начавшей наступление с рубежа Белев – устья реки Снежедь.

К 30 октября 1941 года передовые части немцев вышли на ближние подступы к городу, однако все попытки противника овладеть Тулой с ходу были отбиты. К обороняющейся 50-й армии к этому времени присоединились и другие части и подразделения: Тульский рабочий полк, 108-я танковая дивизия, 156-й стрелковый полк НКВД и другие. Не добившись успеха во фронтальном прорыве обороны, противник предпринял попытку обойти город с юго-востока и востока, однако 7 ноября 1941 года части 50-й армии и 3-й армии под командованием генерал-майора Я.Г. Крейзера нанесли контрудар по флангам наступающей группировки, вынудив ее прекратить наступление. В течение последующих десяти дней немецкие войска безуспешно пытались прорваться к Туле на различных участках, и вскоре противник был вынужден перейти к обороне.

К исходу 20 ноября 1941 года противник прорвал оборону 50-й армии и, создав разрыв в ней на левом фланге, получил возможность развивать наступление на Венев. Для закрытия этой бреши Ставка выдвинула из своего резерва в район Сталиногорска 239-ю стрелковую дивизию под командованием Г.О. Мартиросяна. Дивизия своими активными действиями улучшила общее положение, но сама попала в окружение. 24 ноября 1941 года передовые части немцев достигли Каширы, глубоко охватив Тулу с востока. Спустя три дня они были контратакованы и к началу декабря отброшены с занятых позиций.

Тульская оборонительная операция продолжалась 43 дня и была завершена 5 декабря 1941 года.