31 мая 1223 года объединенное русско-половецкое войско потерпело поражение на реке Калке.
Весной 1223 года тридцатитысячный отряд татаро-монголов под предводительством полководцев Джебэ и Субедэ, совершавший разведывательный поход в Восточную Европу, вышел в половецкие степи и разгромил одну из кочевавших там половецких орд, остатки которой в панике бежали за Днепр. Половецкий хан Котян прибежал к своему тестю Мстиславу Удалому в Галич с просьбой о помощи. «Днесь нашу землю отьяли суть, а вашу пришедше завтра взмуть, то помозете нам», – взмолился Котян на совете князей. Там же было принято решение об оказании помощи половцам, и Мстислав отстоял свою позицию, что врага нужно встречать и бить на чужой территории.
Княжества южной Руси собрали большое войско для отпора врагу. Во главе полков стояли три старших князя русской земли на то время, три Мстислава – Мстислав Киевский, Мстислав Черниговский и Мстислав Удатый (удачливый). Не отозвался на призыв только Юрий Всеволодович, великий князь Владимирский, поплатившийся за это головой на реке Сити. Русские полки выступили в поход в апреле 1223 года. У острова Варяжского на Днепре к ним присоединились половцы, сюда же подошли войска из Курска, Трубчевска и Путивля. Эта объединенная рать переправилась через Днепр у порогов и разбила в районе Олешья татаро-монгольский авангард, который начал быстрый отход, заманивая русские войска под удар главных сил. Восемь дней преследовали князья бегущих татар.
И вот они достигли берегов Калки (ныне Кальчик), – реки, название которой траурной краской вписано в русскую историю. Разбив лагерь на берегу, русские войска стали готовиться к битве. Но даже перед лицом врага не смогли князья поделить старшинство свое, не смогли они выработать и план совместных действий. Да и сравнительно легкая победа над татарским авангардом сыграла свою отрицательную роль. Недооценили врага русские князья, несмотря на то, что и посланный в разведку отряд половцев под началом Яруна, а затем и сам Мстислав Удатый (удачливый), ходивший в дозоре, видели готовившихся к бою татар. В результате на другой берег Калки переправилась только часть войск, а другая часть, киевляне и черниговцы, остались на прежнем месте в укрепленном лагере.
Наступил день 31 мая 1223 года Мстислав Удатный (удачливый) стал строить основную часть войска в боевой порядок, а отряд половцев во главе с Яруном и сторожевой полк Даниила Волынского отрядил искать сближения с татарами. Те вступили в бой с передовым отрядом татаро-монголов. Волынский князь не только умело управлял своей дружиной, но и сам сражался храбро и отважно, как простой воин. Он был ранен в грудь копьем, но в пылу боя раны не заметил и продолжал рубиться с врагами дальше. Летописец, характеризуя Даниила в этом вражении, пишет, что был он сильный и мужественный, смелый и храбрый, - "...от подошвы ног до верха головы его не было у него недостатков".
Бой проходил с переменным успехом. Лишь тогда чаша весов склонилась на сторону противника, когда к татарскому авангарду подошли основные силы, – тумены Субедэ и Джебэ. Русские ратники защищались отчаянно, но враг был сильнее. Первыми не выдержали ожесточенной схватки половцы Яруна, а затем стали отступать и волычане Даниила. Убегающая конная лавина половцев смяла полки Мстислава Удатого (удачливый), изготавливавшихся для боя. Татаро-монголы на плечах преследуемых половцев и отряда Даниила Волынского ворвались в расположение главных сил русских. Произошло ожесточенное и кровопролитное сражение, русские ратники отчаянно защищались, но были разбиты. Оставшиеся в живых воины стали отступать за Калку. Бросившись за ними в погоню татары разбили и полк черниговцев, только переправившийся через Калку и готовившийся помочь Мстиславу Удатному (удачливый).
За избиением соотечественников из укрепленного лагеря с высокого противоположного берега следил Мстислав Киевский. Но вскоре пришел и его черед. Тогда как основная часть татаро-монгольских войск преследовала русских, два татарских отряда под командованием тысячников Чегирхана и Тешухана окружили лагерь киевлян. В течение трех дней оборонялись киевляне. Но татары где силой, а где лестью и обещаниями сломили сопротивление Мстислава Киевского. Исход обороны лагеря был страшен для киевлян: часть их погибла во время боя, те же, кто поверил обещаниям монголов и сложил оружие, казнены были ужасной смертью – на их телах победители устроили себе пиршественный стол.
Страшное поражение постигло Русь на берегах Калки. Из трех Мстиславов, возглавлявших поход, в живых остался только Мстислав Удатый (удачливый). Кроме того, погибли еще шесть русских князей. Только каждый десятый воин вернулся с берегов Калки к своему очагу. Но и монголы, увидев такое сопротивление, не решились двигаться вглубь страны без тщательной подготовки. Тем самым начало ордынского ига на Руси было задержано на четырнадцать лет. Жаль, что эти годы не были использованы русскими князьями для единения.