Виктор Семёнович Оськин родился 1 декабря 1952 года в селе Успено-Раевка Октябрьского района Курской области. Был четвёртым ребёнком в семье старшего лейтенанта милиции Семёна Егоровича и Татьяны Капитоновны Оськиных.

В 1974 году с отличием закончил Тамбовское высшее военное училище лётчиков, получив диплом вместе с вручением золотой медали и почётным занесением фамилии на мраморную доску медалистов училища. С 1970 года проходил службу
в Вооружённых силах на различных командно-административных должностях. Служил в Дальней авиации — старший помощник командира корабля Ту-16 184-го тяжёлого бомбардировочного авиаполка 13-й гвардейской бомбардировочной дивизии (аэродром Прилуки Черниговской области), командир корабля дальнего бомбардировщика Ту-16 стратегического назначения (Бобруйск, Белорусский военный округ). Затем — его командиром в 200-м гвардейском бомбардировочном полку
в Бобруйске. С 1978 по 1990 годы — на разных должностях в 290-м отдельном разведывательном авиаполку на аэродроме Зябровка под Гомелем. В 1985 году закончил Военно-воздушную академию имени Ю. А. Гагарина. С 1990 года служил начальником отдела в 43-м Центре боевой подготовки и переучивания лётного состава на аэродроме Дягилево.