Родился 21 сентября 1918 года в посёлке Узловая (ныне город Тульской области)
в семье рабочего. Русский. Окончил 9 классов.

В Красной армии с 1935 года. В 1937 году окончил 8-ю Одесскую военную авиационную школу пилотов имени П. Д. Осипенко и служил в Белорусском военном округе.

Участник боёв против японских войск на реке Халхин-Гол летом 1939 года. Командовал эскадрильей 22-го истребительного авиационного полка (23-я истребительная авиационная бригада, 1-я армейская группа). Всего в небе Монголии совершил
75 боевых вылетов, сбил два истребителя (в том числе один И-96 — при таране
на встречных курсах) и один бомбардировщик противника. За эту компанию был награждён орденом Красного Знамени, монгольским орденом, досрочно получил воинское звание старший лейтенант.

Участник советско-финской войны 1939—1940 годов. Летая на биплане И-153, командовал звеном в эскадрилье Иосифа Гейбо 7-го истребительного авиаполка.
Полк базировался на льду замёрзшего озера Валк-Ярви (сейчас оно называется Нахимовским), занимался штурмовкой наземных целей и сопровождением своих бомбардировщиков. В начале марта 1940 года самолёт Дмитрия Александровича Медведева был подбит зенитным огнём, и пилот чудом остался жив — машина упав
на землю разлетелась на куски. Уже через неделю, немного подлечившись,
он участвовал в боях за освобождение Выборга.

На фронтах Великой Отечественной войны с июня 1941 года. За период войны Дмитрий Александрович Медведев совершил 298 боевых вылетов, уничтожил лично
14 и в группе 15 самолётов противника (без учёта побед на Халхин-Голе).

Звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» (№ 7522) Медведеву Дмитрию Александровичу присвоено указом Президиума Верховного Совета СССР от 15 мая 1946 года мужество и высокое лётное мастерство, проявленное в борьбе с немецкими захватчиками.

После войны Дмитрий Александрович Медведев, в 1951 году, окончил Краснознамённую Военно-воздушную академию. Командовал истребительной авиадивизией. 

В 1959 году окончил Военную академию Генерального штаба. 

С 1960 года служил в Ракетных войсках стратегического назначения: заместитель командующего ракетной армией, командир отдельного ракетного корпуса, заместитель начальника Военно-инженерной академии имени А. Ф. Можайского.

С 1975 года генерал-лейтенант Медведев — в запасе. Жил в городе-герое Ленинграде (с 1991 года — Санкт-Петербург), был председателем городского Совета ветеранов войны и труда. Скончался 26 ноября 1992 года.