Родился 22 апреля 1884 года в селе Жеребятниково Ульяновской области. В 1916 году окончил Харьковский университет. С 1921 работал в Военно-морской академии (с 1935 года — профессор). С 1944 — инженер-контр-адмирал.

Занимался обобщением свойств картографических проекций, установлением математических критериев их оценки, а также разработкой оригинальных проекций, ныне носящих его имя (проекция Каврайского), для карт мира и отдельных частей земной поверхности. Интересны его работы, посвященные изготовлению глобусов. Разработал метод совместного определения времени и широты (способ Каврайского) для выполнения точных астрономических наблюдений в высоких широтах (от +60 до +80). Метод основан на наблюдении не менее двух пар звезд попарно на равных высотах. Ввел усовершенствование в обработку наблюдений пар звезд по способу Певцова на нескольких нитях. Занимался теорией астрономических инструментов и их конструированием. Изобрел новые оптические приборы — пеленгатор и наклономер, с помощью которых навигационные и астрономические определения места корабля стали проще и доступнее даже в условиях недостаточной освещенности. Автор нескольких разделов в коллективном труде «Введение в практическую астрономию», был его ответственным редактором.

Умер 26 февраля 1954 года в Ленинграде.